Il numero 1 al mondo e campione in carica del torneo supera nettamente Rinderknech e vola al terzo turno. Molto bene anche Draper, che batte in tre set Auger-Aliassime in tre parziali, e Casper Ruud, che rimonta Van Rijthoven.

Daniil Medvedev prosegue senza intoppi la sua difesa del titolo e del primo posto in classifica: il numero 1 del mondo sconfigge Arthur Rinderknech 6-2 7-5 6-3 e si qualifica per il terzo turno degli US Open, Major nel quale il suo record è di 22 vittorie a fronte di 4 sconfitte. Il moscovita gioca un match di buonissimo livello contro l’ostico transalpino, mostrando soprattutto un’ottima forma al servizio, colpo che stava latitando un po’ nell’ultimo periodo: 0 break subiti con 3 sole palle break concesse, 8 ace, 1 doppio fallo e resa che, sia con la prima che con la seconda, si è attestata tra il 68% e il 76%. Perfetto anche il bilancio vincenti/errori, che è stato di 34-20 al termine della sfida. Per Medvedev, ora, un match non banale contro il cinese Yibing Wu, giustiziere del portoghese Nuno Borges con lo score di 6-7 7-6 4-6 6-4 6-4.

Sorpresa sul campo intitolato a Luois Armstrong, soprattutto per il netto risultato con il quale Jack Draper ha sconfitto il semifinalista in carica Felix Auger-Aliassime: 6-4 6-4 6-4. È la seconda vittoria contro un top ten per il 22enne di Sutton, che la prima l’aveva ottenuta proprio a Montreal poche settimane fa, quando ad arrendersi sotto i suoi colpi fu Stefanos Tsitsipas. Negli altri match, ennesima grande prova di Pablo Carreno Busta, con l’asturiano che ha domato le velleità di Alexander Bublik per 4-6 6-4 6-3 7-6, così come promosso a pieni voti è Casper Ruud (6-7 6-4 6-4 6-4 contro van Rijthoven). Vincono anche Alejandro Davidovich Fokina (7-6 5-7 3-6 6-0 7-6 su Fucsovics), Alex de Minaur (6-3 6-0 4-6 6-2 su Garin, rivincita del match di Wimbledon) e Daniel Elahi Galan (6-3 2-6 3-6 6-4 6-3 ai danni di Thompson).